Ubrania zabójców Tommy'ego Angelo różnią się w scenie egzekucji zawartej w pierwszej i drugiej części gry.
Akcja gry rozgrywa się w latach 1945-1951, podczas gdy większość piosenek w radiu, w tym w wykonaniu Ritchiego Valensa i Buddyego Holly, zostały skomponowane dopiero w późnych latach pięćdziesiątych XX wieku.
Akcja gry kończy się w 1951 r., podczas gdy pismo "Playboy", które należy znaleźć, zostało po raz pierwszy wydane dopiero w 1953 r.
Na jednym z etapów Vito wścieka się, że Derrek zapłaci mu tylko 10 dolarów za załadowanie skrzyni. W 1945 r., kiedy ma to miejsce, płaca minimalna wynosiła zaledwie 40 centów za godzinę, zatem stawka 10 dolarów za tego rodzaju robotę jest praktycznie niemożliwa.
Kiedy reporter radiowy mówi o brytyjskim bombardowaniu nazistowskiej fabryki w 1945 r. stwierdza, że hymnem brytyjskim jest „God Save the Queen”. W tym czasie Król Jerzy VI nadal zasiadał na brytyjskim tronie, zatem śpiewano „God Save the King”. Królowa Elżbieta II została królową dopiero w 1952 r. i wówczas zmieniono w hymnie słowo "King" na "Queen".
W japońskiej wersji kolekcjonerskie zdjęcia pięknych nagich kobiet zostały ocenzurowane poprzez umieszczenie czarnych pasków na piersiach i na biodrach.
Na jednej z ciężarówek widnieje napis „Lost Heaven, Brno, Empire Bay”, co jest nawiązaniem do siedziby dewelopera gry.